Mekanisme Reaksi Oksidasi pada berbagai Senyawa Organik

Hallo generasi muda. 

Pada blog saya kali ini membahas Mekanisme Reaksi Oksidasi pada Berbagai Senyawa Organik. Saya akan membahas mengenai reaksi oksidasi pada alkohol. Seperti yang kita ketahui alkohol itu ada yang primer, sekunder dan tersier. Pada alkohol primer terdapat 2 hidrogen alpha, dan pada alkohol sekunder ada 1 hidrogen alpha sedangakn tersier tidak memiliki hidrogen alpha. 

Alkohol primer

Suatu alkohol primer bila diokaidasi akan menjadi aldehid atau asam karboksilat, tergantung dari reagen yang digunakan dalam reaksinya. Mekanismenya ialah sebagai berikut. 

1. Tahap pertama 

Terjadi protonasi gugus OH dengan ion H+ yang berasal dari H2CrO4.

2. Tahap kedua

Dalam tahap ini ion CrO4- akan menyerang atom karbon alpha. Dan dalam keadaan yang sama terjadi pemutusan  antara C alpha dan H2O. 

3. Tahap ketiga

Tahap terakhir yaitu salah satu hidrogen alpha akan mengalami pemutusan, hidrogen alpha karena memiliki sifat asam jadi mudah mengalami pemutusan. Sehingga pada proses inilah akan dihasilkan aldehid dengan  produk samping HCrO3-.

Alkohol sekunder

Alkohol sekunder hanya memiliki satu proton sehingga alkohol sekunder hanya dapat dioksidasi sekali saja yang membentuk keton. Secara umum biasanya alkohol sekunder tidak dapat dioksjdasi lebih lanjut.

Mekanismenya yaitu

1. Tahap pertama 

Terjadi protonasi gugus O-H pada alkohol sekunder oleh ion H+. 

2. Tahap kedua

Kemydian alkohol sekuner yang terprotonasi akan bereaksi dengan ion kromat. Pada saat proses ini terjadi penyerangan ion kromat pada atom C yang disertai dengan lepasnya H2O.

3. Tahap ketiga

Dan pada akhirnya hidrogen alphanya lepas kemudian  terbentuklah keton. 

Alkohol tersier

Untuk alkohol tersier tidak dapat dioksidasi dengan larutan natrium atau kalium dikromat (VI) yang diasamkan. Jika kita perhatikan apa yang terjadi dengan alkohol primer dan sekunder, maka zat pengoksidasi akan mengeluarkan hidrogen dari gugus -OH, dan hidrogen dari atom karbon yang terikat pada -OH. Pada alkohol tersier tidak memiliki atom hidrogen yang terikat pada karbon itu sehingga itulah penyebab alkohol sekunder tidak dapat dioksidasi atau pun bereaksi. 

Permasalahan

1. Apabila alkohol sekunder dioksidasi lebih lanjut akan kah mungkin membentuk senyawa lain? Atau tidak ? Mengapa bisa terjadi?

2. Alkohol primer jika dioksidasi bisa menjadi aldehid atau ketika dioksidasi lebih lanjut mennjadi asam karboksilat tergantung dari reagan yang digunakan. Apa saja reagen yang dapat digunakan tolong jelaskan mengapa bisa berbeda hasilnya dan berapakah persentase banyaknya hasil yang didapatkan anatara aldehid dan asam karboksilat? 

3. Alkohol tersier adalah alkohol yang tidak dapat dioksidasi. Apakah ada kemungkinan untuk mengoksidasi alkohol tersier?